Air Jordan 1 Retro High OG Chicago Lost and Found, ünlü Chicago renk şemasını yeni anlatı öğeleriyle geri getiriyor. OG yüksek kesim şekline sahip olan ayakkabının deri üst kısmında, beyaz taban üzerine Varsity Red eklemeler ve siyah Swoosh ve Wings logosu bulunuyor. Dolgulu yaka kısmında çatlaklı siyah deri, vintage bir görünüm kazandırırken, önceden sararmış bir orta taban da bulunuyor. Ambalajda ayrıca Lost and Found hikayesi anlatılır; zarar görmüş gibi görünen bir kutu, farklı renkte bir kapak sergileyen satış etiketleriyle kaplanmıştır. Bir de fiş eklenmiştir, bu da bu vintage değerli taşın eski bir çatı arası veya depolama alanında bulunduğuna işaret eder.